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<!DOCTYPE html>

<title>Limonoide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Limonoide</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Limonoide</b> sind eine chemische <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a>, die hochoxidierte <a href="Triterpene" title="Triterpene">Triterpenoide</a> umfasst.<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie zählen zu den <a href="Furanolactone" title="Furanolactone">Furanolactonen</a>. Die meisten Verbindungen können von einem 4,4,8-Trimethyl-17-furanylsteroid-Grundgerüst abgeleitet werden.<sup id="cite_ref-Roy_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roy-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie sind eng verwandt mit der Gruppe der <a href="Quassinoide" title="Quassinoide">Quassinoide</a>.<sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der bedeutendste Vertreter dieser Stoffgruppe ist <a href="Limonin" title="Limonin">Limonin</a>. Es wurde bereits im 19. Jahrhundert entdeckt, allerdings konnte es erst 1938 isoliert, dessen Eigenschaften genauer zugeordnet und eine Strukturformel formuliert werden.<sup id="cite_ref-Koller_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Koller-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Weitere häufig vorkommende Vertreter der Limonoide sind <a href="Azadirachtin" title="Azadirachtin">Azadirachtin</a>, Nomilin und Nomilinsäure.

</p>

<th>

</th>

<th>

</th>

<th>

</th></tr>

<tr>

<td>Limonin

</td>

<td>Nomilin

</td>

<td>Nomilinsäure

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><div class="thumb tright vl-mehrere-bilder" style="width:367px;"><div class="thumbinner"><div class="vl-mehrere-bilder-horizontal" style="width:184px;"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"></span></div></div><div class="vl-mehrere-bilder-horizontal" style="width:169px;"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"></span></div></div><div style="clear:both;"></div>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Die Samen des Niembaums (links) enthalten das Limonoid Azadirachtin (rechts)</div></div></div>

<div class="tright" style="clear:none"></div><p>Limonoide kommen in den Samen von <a href="Zitruspflanzen" title="Zitruspflanzen">Zitrusfrüchten</a> vor, beispielsweise in <a href="Grapefruit" title="Grapefruit">Grapefruit</a>, <a href="Zitrone" title="Zitrone">Zitrone</a>, <a href="Orange_(Frucht)" title="Orange (Frucht)">Orange</a> und <a href="Mandarine" title="Mandarine">Mandarine</a>, aber auch weiteren Arten. Sie treten sowohl als <a href="Glucoside" title="Glucoside">Glucoside</a> als auch in freier Form (das heißt nur die <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycone</a>) auf. Das mengenmäßig wichtigste Glucosid ist Nomilinglucosid, das wichtigste freie Aglycon <a href="Limonin" title="Limonin">Limonin</a>. Andere Verbindungen, die ebenfalls in freier Form als auch als Glucosid auftreten, sind Nomilinsäure, Obacunon und Deacetylnomilin. Die Glucoside machen etwa 0,31 % bis 0,87 % des Trockengewichts der Kerne aus.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Des Weiteren kommen die Vertreter auch in den Blättern der entsprechenden Pflanzen vor, weshalb diese in der Volksmedizin als Heilmittel in Form von Tee eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Azadirachtin" title="Azadirachtin">Azadirachtin</a> ist ein Limonoid, das in den Samen des <a href="Niembaum" title="Niembaum">Niembaums</a> vorkommt und eine starke insektizide Wirkung hat.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Wirkung">Pharmakologische Wirkung</h2></div>

<p>Für zahlreiche potentielle Anwendungen von Limonoide gibt es Untersuchungen. Zu Beginn der Erforschung der Limonoide wurden den Vertretern eine hohe antioxidative Wirkung zugesprochen.<sup id="cite_ref-Koller_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Koller-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Allerdings wurde diese durch Studien widerlegt. Tatsächlich liegt die totale antioxidative Kapazität (TAC) weit hinter denen gewöhnlicher Antioxidantien wie beispielsweise <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> oder <a href="Butylhydroxytoluol" title="Butylhydroxytoluol">Butylhydroxytoluol</a> (BHT) zurück.<sup id="cite_ref-Breksa_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Breksa-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Wichtiger einzuschätzen ist die physiologische Bedeutung, die den Limonoiden zukommt. Nachgewiesen wurde bereits eine fiebersenkende<sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, antibakterielle und antivirale Wirkung.<sup id="cite_ref-Roy_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Roy-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außerdem wurden sie erfolgreich in der Therapie gegen <a href="Malaria" title="Malaria">Malaria</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-Römpp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als antikanzerogenes Mittel wurden sie gegen Brust-, Darm-, Bauchspeicheldrüsen- und Leberkrebs untersucht. Ebenfalls wurde auch geprüft, ob es gegen <a href="Leuk%C3%A4mie" title="Leukämie">Leukämie</a> eingesetzt werden kann.<sup id="cite_ref-Kim_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kim-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außerdem wurde eine verminderte Cholesterinausschüttung bei Anwendung bestimmter Limonoide ermittelt; damit besitzen sie auch eine <a href="Antiatherogen" class="mw-redirect" title="Antiatherogen">antiatherogene</a> Wirkung.<sup id="cite_ref-Breksa_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Breksa-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

<p>Probleme mit Limonoiden können bei der Fruchtsaftherstellung auftreten. Hier rückt die Entfernung des Bitterstoffes <a href="Limonin" title="Limonin">Limonin</a> in den Vordergrund, um den Geschmack der Säfte zu verbessern.<sup id="cite_ref-Fayoux2007_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fayoux2007-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): <i>Römpp Chemie Lexikon,</i> 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734809-9, S. 2514.</span>

</li>

<li id="cite_note-Roy-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Roy_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roy_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Amit Roy, Shailendra Saraf: <i>Limonoids: Overview of Significant Bioactive Triterpenes Distributed in Plants Kingdom</i>, <a href="Biological_and_Pharmaceutical_Bulletin" title="Biological and Pharmaceutical Bulletin">Biological and Pharmaceutical Bulletin</a>, Nr. 29, 2006, S. 191–201, <a href="https://doi.org/10.1248/bpb.29.191" class="extiw external" title="doi:10.1248/bpb.29.191">doi:10.1248/bpb.29.191</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Koller-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Koller_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Koller_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">G. Koller, H. Czerny: <i>Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne</i>, <a href="Monatshefte_f%C3%BCr_Chemie_und_verwandte_Teile_anderer_Wissenschaften" class="mw-redirect" title="Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften">Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften</a>, Nr. 67, 1936, S. 248–268, <a href="https://doi.org/10.1007/BF0271602" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF0271602">doi:10.1007/BF0271602</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Yoshihiko Ozaki, Chi H. Fong, Zareb Herman, Hisao Maeda, Masaki Miyake, Yasushi Ifuku, Shin Hasegawa: <cite style="font-style:italic">Limonoid Glucosides in Citrus Seeds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Agricultural and Biological Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>55</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, Januar 1991, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>137–141</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00021369.1991.10870551">10.1080/00021369.1991.10870551</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonoide&rft.atitle=Limonoid+Glucosides+in+Citrus+Seeds&rft.au=Yoshihiko+Ozaki%2C+Chi+H.+Fong%2C+Zareb+Herman%2C+...&rft.date=1991-01&rft.doi=10.1080%2F00021369.1991.10870551&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Agricultural+and+Biological+Chemistry&rft.pages=137-141&rft.volume=55" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">A.J. Mordue (Luntz), A. Blackwell: <cite style="font-style:italic">Azadirachtin: an update</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Insect Physiology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>39</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span>, November 1993, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>903–924</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0022-1910%2893%2990001-8">10.1016/0022-1910(93)90001-8</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Limonoide&rft.atitle=Azadirachtin%3A+an+update&rft.au=A.J.+Mordue+%28Luntz%29%2C+A.+Blackwell&rft.date=1993-11&rft.doi=10.1016%2F0022-1910%2893%2990001-8&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Journal+of+Insect+Physiology&rft.pages=903-924&rft.volume=39" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Breksa-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Breksa_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Breksa_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Andrew P. Breksa, Gary D. Manners: <i>Evaluation of the Antioxidant Capacity of Limonin, Nomilin, and Limonin Glucoside</i>, <a href="Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry" title="Journal of Agricultural and Food Chemistry">Journal of Agricultural and Food Chemistry</a>, Nr. 54, 2006, S. 3827–3831, <a href="https://doi.org/10.1021/jf060901c" class="extiw external" title="doi:10.1021/jf060901c">doi:10.1021/jf060901c</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Kim-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kim_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Jinhee Kim, Guddadarangavvanahally K. Jayaprakaska, Bhimanagouda S. Patil: <i>Limonoids and their anti-proliferative and anti-aromatase properties in human breast cancer cells</i>, Food & Funktion, Nr. 4, 2013, S. 258–265, <a href="https://doi.org/10.1039/C2FO30209H" class="extiw external" title="doi:10.1039/C2FO30209H">doi:10.1039/C2FO30209H</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Fayoux2007-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Fayoux2007_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Stéphane C. Fayoux, Ruben J. Hernandez, Robert V. Holland: <i>The Debittering of Naval Orange Juice Using Polymeric Films.</i> In: <i><a href="Journal_of_Food_Science" title="Journal of Food Science">Journal of Food Science</a>.</i>, Nr. 72, 2007, S. E143–E154, <a href="https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x">doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x</a>.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Limonoids?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Limonoide</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div></div><div><div class="zim-footer">

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